Phenol በሞለኪዩል እና መዋቅራዊ ቀመር

Phenols - ስለ መዓዛ alcohols የጋራ ስም. ጉዳይ ንብረቶች ላይ ደካማ አሲዶች ናቸው. ከክፍል ቀላሉ ተወካይ - አንድ አስፈላጊ ተግባራዊ ጠቀሜታ ብዙ homologues hydroxybenzene ሲ ₆ ሸ ₅ 0 ሰ (ቀመር Phenol) ናቸው. እኛን ይበልጥ በዝርዝር ይህን እንመርምር.

Phenols. አጠቃላይ ቀመር እና ምደባ

መዓዛ alcohols ስለ ኦርጋኒክ ንጥረ አጠቃላይ ቀመር, - R-ኦሃዮ. ሞለኪውል ራሱ phenols እና cresols ነቀል የተቋቋመው - በቀጥታ አንድ ወይም ከዚያ በላይ hydroxyl ቡድኖች ኦሃዮ (hydroxyl ቡድኖች) ጋር የተገናኘ ነው C6H5 phenyl,. ሞለኪውል phenols በአንድ ያላቸውን ቁጥር mono-, di- እና polyhydric ወደ የተመደቡ ናቸው በማድረግ. የዚህ አይነት Monohydric ንጥረ phenol እና cresol ናቸው. በውስጡ ጥንቅር 2 የተዋሃዱ አስኳል ውስጥ የያዙ naphthols - polyhydric hydroxybenzenes መካከል በጣም የተለመደ.

Phenol - መዓዛ alcohols መካከል ተወካይ

ጨርቃ ጨርቅ ሠራተኞች phenol በ አንቲኩቲስ መቶ ዘመን አስቀድሞ የታወቀ ነበረ: ወደ ሸማኔዎች አንድ ቀለም አድርጎ ተጠቅሟል. ጀርመን በ 1834 ውስጥ ከሰል በቅጥራን ያለውን distillation ውስጥ, የኬሚስትሪ ኤፍ Runge ባሕርይ ጣፋጭ ሽታ ጋር በመለኮቱ ቅንጣቶች ጎላ. የላቲን ስም ከሰል - carbo, በጣም ውሁድ ተብሎ carbolic አሲድ (carbolic አሲድ). የጀርመን ተመራማሪዎች ወደ ንጥረ ነገር መለየት አልቻሉም. Phenol ሞለኪዩላር ቀመር የቤንዚን መካከል carbolic አስመስሎ ያመነው 1842 ኦ ሎራን, ተቋቋመ. አዲሱ አሲድ ለማግኘት ስም "phenyl" ተጠቅሟል. Sharl Zherar ወደ ንጥረ አልኮል መሆኑን ደርሰንበታል, እና phenol ብሎ ጠራው. የመጀመሪያ መተግበሪያዎች ውሁድ - መድኃኒት, የቆዳ ቆዳን, ማቅለሚያዎች ምርት. ከግምት ስር ንጥረ ባህሪያት:

• ምክንያታዊ የኬሚካል ቀመር - ሐ ₆ እ ₅ ኦሃዮ.
• የ የሞለኪውል ክብደት ግቢውን - እና 94,11. ሠ. ሜ.
• ለማህበራዊ ኑሮ አጠቃላይ ቀመር: - C ₆ H ₆ O.

phenol አንድ ሞለኪውል ኤሌክትሮኒክ እና የከባቢያዊ መዋቅር

1865 የጀርመን የኦርጋኒክ ኬሚስት ኤፍ Kekule የሚቀርቡ የቤንዚን ቀመር ውስጥ ተደጋጋሚ መዋቅር, እና ከጥቂት ጊዜ በፊት - I. Loschmidt. ሳይንቲስቶች መልክ ኦርጋኒክ ጉዳይ የሆነ ሞለኪውል አለን መደበኛ ሄክሳጎን መካከል ነጠላ እና ድርብ እስራት አበቦች ጋር. ዘመናዊ ጽንሰ መሠረት, የ መዓዛ ቀለበት - ክብ መዋቅር ልዩ ዓይነት, "conjugated ቦንድ" ይባላል.

ስድስት የካርቦን አተሞች ሂደት SP ² -hybridization በኤሌክትሮን orbitals ለመፈተን. የ ገጽ-በኤሌክትሮን ደመናዎች ሲ-C ለእስራት ምስረታ ላይ ከላይ እና ሞለኪውል ዋና ያለውን አውሮፕላን በታች መደራረብ ተሳታፊ አይደለም. መላው ቀለበት የሚሸፍን ሁለት የተለመዱ በኤሌክትሮን ደመና አሉ. Phenol መዋቅራዊ ቀመር የቤንዚን አወቃቀር መግለጫ ወደ ታሪካዊ አቀራረብ የተሰጠው, የተለየ መልክ ሊኖረው ይችላል. unsaturated መዓዛ hydrocarbons ባሕርይ ጎላ ለማድረግ እንዲቻል, በእንግሊዝኛ ሶስት ቀላል ጋር የትኛው ተለዋጭ የ ስድስት እጥፍ ለእስራት ሦስት ይቆጠራል.

እናትኩር oxy ቡድን ምክንያት

ቀላሉ ውስጥ መዓዛ ቃርሚያና - የቤንዚን, ሐ ₆ የ H ₆ - በኤሌክትሮን ደመና የነጫጭ ነው. phenol ቀመር አንድ hydroxy ቡድን የተለየ ነው. hydroxyl ፊት ወደ ንጥረ ያለውን ንብረት ውስጥ ተንፀባርቋል ያለውን የተመጣጠነ ይሰብራል. አንድ hydroxy ቡድን ውስጥ ኦክሲጅን እና ሃይድሮጅን መካከል ያለው ግንኙነት - የዋልታ covalent. የኦክስጅን አቶም ወደ የኤሌክትሮማግኔቲክ ውስጥ ሽግሽግ የጋራ ጥንድ አሉታዊ ክፍያ በላዩ (ከፊል) ይመራል. ሃይድሮጂን የኤሌክትሮማግኔቲክ ሲያጣ እና ከፊል ክፍያ "+" ባለውና. በተጨማሪም, O-ሸ ቡድን ውስጥ የኦክስጅን ሁለት አልተጋሩም በኤሌክትሮን ጥንዶች ባለቤት ነው. ከእነርሱ መካከል አንዱ መዓዛ ቀለበት ውስጥ በኤሌክትሮን ደመና በ ስቧል. በዚህ ምክንያት, ግንኙነት ይበልጥ ከፖላራይዝድ, ይሆናል ሃይድሮጅን በቀላሉ የሚተኩ ብረቶች. ሞዴሎቹ phenol ሞለኪውል ተመጣጣን ተፈጥሮ አንድ ሐሳብ መስጠት.

phenol ውስጥ ጣልቃ አቶሞች ባህሪያት

phenol ሞለኪውል ውስጥ መዓዛ ኒውክላይ አንዱ በኤሌክትሮን ደመና አንድ hydroxyl ቡድን ጋር ምላሽ ይሰጣል. ይህም የኤሌክትሮማግኔቲክ አንድ የኦክስጅን አቶም የራሱን ጥንድ አንድ የቤንዚን ቀለበት ሥርዓት hydroxy ቡድኖች ሊሳቡ ውስጥ ክስተት, conjugation ስም, የሚከሰተው. ምክንያት ሆይ-ሸ ቡድን ይበልጥ እናትኩር ሊካስ አሉታዊ ክፍያ በመቀነስ.

የ መዓዛ ቀለበት በተጨማሪም የኤሌክትሮኒክ ስርጭት ስርዓት ይለያያል. ይህም ኦክስጅንን የማይቀር ነው ያለውን ካርቦን የሚቀንስ ነው, እና ortho አቀማመጥ (2 እና 6) ውስጥ አቶሞች በውስጥም የቅርብ ጊዜ እየጨመረ ነው. በማገናኘት ላይ በእነሱ ላይ ከክፍያ ያለውን ክምችት ነው "-". ተጨማሪ "ፈረቃ ጥግግት - የ ምዕራፍ-ቦታ ውስጥ ያለውን ሜታ-የሥራ ላይ አቶሞች ከ እንቅስቃሴ (3 እና 5) ካርቦን ወደ (4). ምቾት እና የጋራ ከተጋጠሙትም ለ phenol ጥናት ቀመር አብዛኛውን ጊዜ የቤንዚን ቀለበት ያለውን አተሞች ቁጥር ይይዛል.

ያላቸውን የኤሌክትሮኒክስ መዋቅር ላይ የተመሠረተ ማብራሪያ phenol ኬሚካል ባህሪያት

የ መዓዛ ቀለበት ውስጥ conjugation ሂደትና hydroxyl ሁለቱም ቅንጣቶች ሁሉ ንጥረ ነገሮችን ባህሪያት ላይ ተጽዕኖ. ለምሳሌ ያህል, ortho እና ምዕራፍ ቦታ ላይ ያለውን አቶም ላይ ከፍተኛ በኤሌክትሮን ጥግግት (2, 4, 6) የበለጠ ምላሽ መዓዛ phenol ዑደት ሲ-ሸ ቦንድ ያደርገዋል. ሜታ አቀማመጥ (3 እና 5) ውስጥ የካርቦን አተሞች መቀነስ አሉታዊ ክፍያ. ኬሚካላዊ ውስጥ electrophilic ቅንጣቶች ጥቃት የ ortho እና ምዕራፍ ቦታዎች ላይ ካርቦን አጋልጧል. የቤንዚን ለውጦች bromination ምላሽ ጠንካራ ማሞቂያ እና ሊባባስ ፊት በታች የሚከሰቱት. እየተገነባ monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. የቀመር phenol ንጥረ ነገር ድብልቅ ስለሄደ ያለ በከፍተኛ ወዲያውኑ ክሎሪንና ምላሽ ያስችላቸዋል.

መዓዛ ቀለበት ይህን እየጨመረ, ግንኙነት polarity hydroxy ቡድን ይነካል. በተጠናወተው alcohols ጋር ሲነጻጸር እንደ ሃይድሮጅን, ይበልጥ ፈታ ይሆናል. phenates - Phenol ጨው መፈጠራቸውን, alkalis ጋር ምላሽ ይሰጣል. ኤታኖል አልካሊ ጋር ምላሽ አይሰጥም, ወይም ይልቅ, የ ምላሽ ምርቶች - ethanolates - ይወስድባቸዋል. የኬሚካል ውሎች phenols ውስጥ - alcohols ይልቅ ይበረታልና አሲድ.

መዓዛ alcohols ክፍል ተወካዮች

ሞለኪዩላር ቀመር homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C የተፈጥሮ ጥሬ ዕቃዎች በ ₇ ሸ ₈ ኦ ንጥረ ነገር ብዙውን ጊዜ ደግሞ አንቲሴፕቲክ ንብረቶች አለው, phenol ያስከትላል. phenol ሌሎች homologues:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). የኬሚካል ቀመር - ሲ ₆ ሸ ₄ (ኦሃዮ) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - ሐ ₆ እ ₄ (ኦሃዮ) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - ሐ ₆ እ ₃ (ኦሃዮ) _3.
• Naphthol. ንጥረ ሞለኪዩላር ቀመር - C ₁₀ እ ₇ ኦሃዮ. ይህም ቀለሞችን, መድኃኒቶችን, መዓዛ ውህዶች መካከል በማምረት ላይ ውሏል.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). የኬሚካል ቀመር - ሐ ₆ እ ₃ CH ₃ (ኦሃዮ) (ሐ ₃ ቁ _7). ሰው ሠራሽ ኦርጋኒክ ኬሚስትሪ እና ሕክምና ጥቅም ላይ የዋለው.
• phenolic አክራሪ በስተቀር Vanillin አንድ ኤተር ቡድን እና አንድ aldehyde ዝቃጭ ይዟል. ሞለኪዩላር ቀመር ውሁድ - ሲ ₈ ሸ ₈ አቤቱ: _3. Vanillin በስፋት ሠራሽ ጣዕም ሆኖ ያገለግላል.

phenols መካከል ማወቅን ለ ቀመር reagent

phenol ውስጥ በጥራት ውሳኔ ክሎሪንና በመጠቀም መካሄድ ይችላል. አንድ ምክንያት ወደ የመተካት ምላሽ ነጭ ያስገድዳቸው tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) የሚቀልጥ ferric ክሎራይድ ፊት አረንጓዴ ቀለም ቀለም ነው. ተመሳሳይ reagent ጋር phenol አጸፋዊ ምላሽ እና triphenol አንድ ሐምራዊ ቀለም ያለው የተሠራ ነው. resorcinol ወደ በጥራት ምላሽ - ferric ክሎራይድ ፊት ጨለማ ሐምራዊ ቀለም መልክ. ቀስ በቀስ, የመፍትሔው ቀለም ጥቁር ይቀይረዋል. FeCl ₃ (ferric ክሎራይድ (III)) - አንዳንድ phenol እና homologs, መገንዘብ ያገለግላል ይህም reagent, ያለው ቀመር.

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - ሁሉም phenols. ስለ ንጥረ አጠቃላይ ቀመር ወደ መዓዛ ተከታታይ እነዚህ ውህዶች መካከል አባልነትን ለመወሰን. የ hydroxy ቡድኖች በቀጥታ ልዩ ባህሪያት ለማሳየት ነው የተገናኙ ይህም ጋር ያላቸውን ቀመር phenyl ነቀል ሲ ₆ H _5, ውስጥ የያዙ ሁሉ የኦርጋኒክ ድብልቆች. እነዚህ አልኮል ከ ምርጥ አሲዳማ ተፈጥሮ ተገልጿል ይለያያል. ንጥረ ነገሮች ጋር ሲነፃፀር አላገኘንም ተከታታይ ይበልጥ ንቁ የኬሚካል ውህድ - የቤንዚን, phenols.