Phenol ላይ በጥራት ፈተናዎች. Phenols ማዘጋጀት: ስሜት

Carbolic አሲድ - ስሞች Phenol አንዱ, የኬሚካል ሂደቶች ውስጥ ልዩ ባህሪ ያመለክታል. ይህ ቁሳዊ የቤንዚን nucleophilic የመተካት ምላሽ የሚገባ በላይ ቀላል ነው. አንድ ውሁድ ስላላት ንብረቶች ወደ ቀለበት ይቀራረባሉ ያለውን hydroxyl ቡድን ውስጥ የመንቀሳቀስ አሲዳማ ሃይድሮጂን አቶም ተብራርተዋል. የቤንዚን ተዋጽኦዎች - የ phenol ግቢ መፍቀድ በሞለኪውል መዋቅር እና ከፍተኛ-ጥራት ምላሽ ያለው ጥናት መዓዛ ውህዶች ያካትታሉ.

Phenol (hydroxybenzene)

በ 1834, አንድ የጀርመን የኬሚስትሪ Runge ከሰል በቅጥራን ከ carbolic አሲድ የተመደበው, ነገር ግን በውስጡ ጥንቅር ዲክሪፕት ማድረግ አልቻለም. ከጊዜ በኋላ, ሌሎች ተመራማሪዎች አንድ ቀመር ሐሳብ, እንዲሁም ጥሩ መዓዛ አልኮል ጋር አዲስ ግንኙነት ሲፈጽሙ ቆይተዋል. የዚህ ቡድን ቀላሉ ተወካይ - phenol (hydroxybenzene). በውስጡ ንጹህ ቅጽ ላይ, ይህ ንጥረ ባሕርይ ሽታ ያለው አንድ ግልጽነት ክሪስታል ነው. በአየር-phenol ቀለም ሮዝ ወይም ቀይ ለመሆን መቀየር ይችላሉ. ኦርጋኒክ ኬሚካሎችን ውስጥ - መዓዛ አልኮል የተለመደ ድሃ ቀዝቃዛ ውኃ solubility እና መልካም ነውና. Phenol 43 ° ሐ አንድ ሙቀት እንደሚቀልጥ ቆዳ ጋር ንክኪ ውስጥ መርዛማ ውሁድ, ከባድ ቃጠሎ ያስከትላል ነው. የ መዓዛ moiety phenyl (C6H5-) አንድ አክራሪ ነው. በቀጥታ ኦክስጅን ያለውን የካርቦን አተሞች አንዱ ጋር hydroxyl ቡድን (-OH) ጋር መጠናከር ነው. የ ቅንጣቶች እያንዳንዱ በተገኙበት phenol ተገቢ በጥራት ምላሽ ያሳያል. በ ሞለኪውል ውስጥ የኬሚካል ንጥረ አቶሞች አጠቃላይ ይዘት የሚያሳይ ቀመር - C6H6O. መዋቅር ያንጸባርቃሉ መዋቅራዊ ቀመር, hydroxyl - ዑደት እና Kekule ተግባራዊ ቡድን ጨምሮ. የ ሞለኪውል የእይታ ውክልና, አንድ መዓዛ አልኮል sharosterzhnevye ሞዴል ይሰጣሉ.

የ የሞለኪውል አወቃቀር ገጽታዎች

የ የቤንዚን ቀለበት እና OH ቡድን ጣልቃ ማዕድናት, halogens, ከሌሎች ንጥረ ነገሮች ጋር phenol ውስጥ ኬሚካላዊ ያስቀምጣል. የኦክስጅን አቶም ያለውን መዓዛ ቀለበት ወደ አስረውም ሞለኪውል ውስጥ በኤሌክትሮን ጥግግት አንድ ዓርፍተሃሳብ ይመራል. የመገናኛ ሆይ-ሸ ወደ hydroxyl ቡድን ውስጥ ሃይድሮጂን ጨምሯል መንቀሳቀስ ያስከትላል ይህም ይበልጥ የዋልታ ነው. የ proton ያመለክታል, ይህም የብረት አተሞች ይተካሉ ይችላል phenol ያለውን የአሲድ ነው. በተራው, ወደ ኦኤች ቡድን የቤንዚን ቀለበት ውስጥ ምላሽ ባህርያት ይጨምራል. የኤሌክትሮማግኔቲክ እየጨመረ Delocalization, እና ኒውክሊየስ ውስጥ electrophilic የመተካት ችሎታ. ይህ ortho- እና ምዕራፍ-አቋም (2, 4, 6) ላይ ካርቦን ይቀራረባሉ ያለውን ሃይድሮጂን አቶሞች መካከል ለመንቀሳቀስ ይጨምራል. hydroxyl ቡድን - ይህ ውጤት የለጋሽ በኤሌክትሮን ጥግግት ፊት ምክንያት ነው. ምክንያት የቤንዚን ይልቅ ንቁ የራሱ ተጽዕኖ phenol የተወሰኑ ንጥረ ነገሮችን እና ortho- እና ምዕራፍ-የሥራ ላይ ያተኮረ አዲስ substituents ጋር ምላሾች ውስጥ የሚሰራበት.

የ አሲዳማ ንብረቶች

የ መዓዛ አልኮል የኦክስጅን አቶም ያለው hydroxyl ቡድን የሃይድሮጂን ጋር ያለውን ግንኙነት ያዳክማል, አዎንታዊ ክፍያ ባለውና. phenol ደካማ አሲድ እንደ የሚሰራበት, ነገር ግን alcohols ይልቅ ይበረታልና እንዲሁ proton መለቀቅ, ማመቻቸቱ ነው. phenol ወደ በጥራት ምላሽ ኤሌክትሮኖች ፊት ፈተና የመፈተኛው ሮዝ ቀለም ቀለም ይቀይራል ያካትታሉ. የ የቤንዚን ቀለበት ጋር ተያይዞ halogen አቶሞች ወይም nitro ቡድኖች ፊት ወደ ሃይድሮጅን እንቅስቃሴ ውስጥ መጨመር ይመራል. ውጤት በ nitro phenol ሞለኪውሎች ውስጥ ተመልክተዋል ነው. እንዲህ አሚኖ ቡድን, እንዲሁም alkyl (CH3-, C2H5-, ወዘተ) እንደ የታችኛው የአሲድ substituents. አንድ የቤንዚን ቀለበት, አንድ hydroxyl ቡድን እና ነቀል የሆነ methyl በአንድነት የሚያመጣ መሆኑን ውህዶች, cresol ያመለክታል. በውስጡ ንብረቶች carbolic አሲድ ይልቅ ደካማ ናቸው.

ሶዲየም እና አልካላይን ጋር phenol ምላሽ

በተመሳሳይም አሲዶች phenol ብረቶች ጋር ማነጻጸሩ ነው. ለምሳሌ ያህል, ሶድየም ጋር ሲያጋጥሙት: 2C6H5-ኦኤች + 2Na = 2C6H5-ኦና + h2 ↑. እየተገነባ ያለው ሶዲየም phenoxide, እና gaseous ሃይድሮጂን ከእስር ነው. Phenol የሚሟሙ እግሮች በቁጣ ነው. ይህ በሚሆንበት ንዳይሰሩ ምላሽ አንድ ውኃ በጨው ለማቋቋም: C6H5-ኦሃዮ + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. በ phenol ውስጥ hydroxyl ቡድን ውስጥ ሃይድሮጂን ለመስጠት ችሎታ በጣም ምግብነት እና carboxylic አሲዶች ያነሰ ነው. ይህም ውኃ እንኳ ካርቦን ዳይኦክሳይድ (የካርቦን አሲድ) ውስጥ የሚቀልጥ ጨው ሆነው ያስለቅቃል. ምላሽ ቀመር: C6H5-ኦና + CO2 + H2O = C6H5-ኦኤች + NaHCO3.

የ የቤንዚን ቀለበት ያለው ምላሽ

መዓዛ ያላቸው ንብረቶች በ የቤንዚን አስኳል ውስጥ delocalization በኤሌክትሮን ምክንያት ነው. ቀለበቱን ከ ሃይድሮጅን halogen አተሞች, nitro በ ቀየሩት ነው. phenol ሞለኪውል ውስጥ ተመሳሳይ ሂደት የቤንዚን ይልቅ ቀላል ነው. አንድ ምሳሌ - የ bromination. የቤንዚን halogen ሊባባስ, ማግኘት bromobenzene ፊት ይሰራል. Phenol በመደበኛ ሁኔታ ሥር ክሎሪንና ውሃ ጋር ማነጻጸሩ ነው. የማን መልክ 2,4,6-tribromophenol አንድ ነጭ ያስገድዳቸው ያለው መስተጋብር, መዓዛ ውህዶች ሆነው ጋር ተመሳሳይ የሙከራ ንጥረ ለመለየት. Bromination - phenol ለ በጥራት ምላሽ. ቀመር: C6H5-ኦኤች + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. ሁለተኛው ምላሽ ምርት - ሃይድሮጂን ብሮማይድ. ላለማስከፋት ጋር phenol ሊያስቆጥር ጊዜ ናይትሪክ አሲድ nitro አስመስሎ አገኘሁ. አንድ ሲያደርጋት እጅ ናይትሪክ አሲድ ጋር ያለው ምላሽ ምርት - 2,4,6-trinitrophenol ወይም picric አሲድ ታላቅ ተግባራዊ ትርጉም አለው.

phenol ላይ በጥራት ፈተናዎች. ዝርዝር

ንጥረ ነገሮች መካከል መስተጋብር ውስጥ የ መነሻ ማቴሪያሎች በጥራት ስብጥር እንዲያዋቅሩ ይፍቀዱ አንዳንድ ምግቦችን አገኘሁ. ቀለም ምላሽ በርካታ ቅንጣቶች, የኬሚካል ትንታኔ ጠቃሚ የሆኑ ተግባራዊ ቡድኖች ፊት ይጠቁማል. በጥራት ምላሽ በ መዓዛ ቀለበት እና ኦሃዮ-ቡድኖች ንጥረ ሞለኪውል በአንድ phenol መኖሩን ማረጋገጥ:

1. phenol ሰማያዊ የመፈተኛው ወረቀት ቀይ ያለው መፍትሄ.
2. ቀለም ምላሽ phenols ደግሞ diazonium ጨው ጋር አንድ ደካማ መሠረታዊ መካከለኛ ውስጥ ፈጽሟል. አንድ ቢጫ ወይም ብርቱካናማ azo ማቅለሚያዎችን.
3. ክሎሪንና ውሃ ቡኒ ያስገድዳቸው ጋር ማነጻጸሩ ነው ነጭ tribromophenol ይመስላል.
4. ሰማያዊ ንጥረ ነገር, ሐምራዊ ወይም አረንጓዴ coloration - ferric ክሎራይድ መፍትሔ ማግኘት phenoxide ferric ጋር ምላሽ ውስጥ.

phenols በማግኘት ላይ

በኢንዱስትሪው ውስጥ Phenol ምርት በሁለት ወይም በሦስት ደረጃዎች ውስጥ ነው. ፊት ላይ propylene እና የቤንዚን የመጀመሪያ ደረጃ ውስጥ የአልሙኒየም ክሎራይድ ምርት cumene (isopropylbenzene የተለመደ ስም). Friedel-ጥበባት ምላሽ ያለውን ምላሽ ያለውን ቀመር: C6H5-ኦኤች + C3H6 = C9H12 (cumene). 3 አንድ ሬሾ ውስጥ የቤንዚን እና propylene: 1 አንድ አሲዳማ ሊባባስ በላይ አልፏል. እያደር, ይልቅ ባህላዊ ሊባባስ - የአልሙኒየም ክሎራይድ - ምሕዳር ንጹህ zeolites. C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-ኦኤች + C3H6O: ወደ oxidation የመጨረሻ ደረጃ ላይ የሰልፈሪክ አሲድ ፊት ኦክስጅን ጋር ይካሄዳል. የ phenols ከሰል distillation የተገኘ ሊሆን ይችላል, ሌላ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮችን ምርት ውስጥ intermediates ናቸው.

phenols መጠቀም

መዓዛ alcohols በሰፊው ፕላስቲክ ኢንዱስትሪ, ቀለሞችን, ተባይ, እና ሌሎች ንጥረ ነገሮች ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ. የቤንዚን መካከል carbolic አሲድ ምርት polycarbonates ጨምሮ ፖሊመሮች በርካታ, አፈጣጠር ውስጥ የመጀመሪያው እርምጃ ነው. Phenol formaldehyde ጋር ማነጻጸሩ ነው, phenol-formaldehyde ሙጫዎች አገኙ ናቸው.

Cyclohexanol polyamides ምርት የሚሆን ጥሬ ቁሳዊ ነው. Phenols በዲዮድራንቶች ውስጥ ባልተፈለሰፉበት ተባይና, lotions ሆነው ጥቅም ላይ ይውላሉ. phenacetin, salicylic አሲድ እና ሌሎች እጾች ለማግኘት ተጠቅሟል. Phenols የኤሌክትሪክ ምርቶች (ይቀይራል, እግሮች) ውስጥ ጥቅም ላይ ናቸው ሙጫዎች ምርት ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ. በተጨማሪም እንደ phenylamine (aniline) እንደ azo ቀለሞችን, ያለውን ዝግጅት ላይ ጥቅም ላይ ይውላሉ. ሕብረ, ፈንጂዎች ማምረት ቡኒ የሚውል phenol ያለውን nitro ተዋጽኦዎች ነው Picric አሲድ,.